受験の件はさぞ、がっかりされたとお察しします。
試験を受けて不合格ならまだ納得できますが、受験せずに来年をめざし、予備校の費用の負担をせまるのは少し間違っていますよね。
でもお子さんがどうしても大学に行きたいというのなら応援したいというお気持ちも心の奥底にあるのだと思います。
お祖父さまのおっしゃる通り、何をどう援助してほしいのかを納得いく内容で伝えることが先決でしょう。
その際に、「なぜその大学に行きたいのか、何も学んで将来にどうつなげたいのか」なども書かせましょう。
そして、全寮制の予備校は賛成です。
その方向で今後ご検討されてみてはいかがでしょう。