まず急ぎのご質問から。
結論から申し上げますと、質問の仕方がクローズドクエスチョンです。
「進級希望でいいよね?」…と聞けば「イエス」「ノー」の答えだけです。
せめて「こういうのがあるけどあなたの希望を聞かせて」の方がいいでしょう。
また「一緒に行ける?」…これも同様。
しかし、これは大事なことです。
行きたいとか、行きたくないとかの問題ではありませんよね。
でも首根っこをつかんで強引に連れていくわけにもいかない。
であれば「あなたが一緒に行ってくれることによって、あなたの想いも確認できるからそうなれば嬉しいな」とか。
これはIメッセージといいます。
その詳細は次のスレッドで。