息子さんの言動を伺うに、悪気があってしてしまうというよりも、物事の先を考えることが苦手であったり、少し不注意な傾向があるのですね。
恐らくですが、スーツや上履きも、新しく買って嬉しくて後先のことを考えずについ着てしまったのではないでしょうか。
提出書類も出さなければならないということを理解していて実際に行動に移しましたが、専用の封筒の存在や住所の記載を忘れてしまったのではないでしょうか。
小さい子にもわかるように丁寧に説明をしているとのことですが、これがいけなかったということはないと思います。
しかし、もう息子さんは小さい子供ではありませんから、本人が困ってどうにかしないとと思わないと、中々対処が難しいところもあります。
親として出来ることは、あまり頭ごなしに注意をするのではなく、「これをするとその先どうなるか」ということを本人に考えさせたり、教えたりすることではないでしょうか。
あとは、今回の学校に提出する書類のように、ご本人の不注意で自分が損してしまうようなことがあるかもしれません。
その際には、もう子供ではないのだから、ちゃんと自分で責任を持たなけばならないこと、だからこそちゃんと行動しなければならないということは、強くお伝えしてもよいかと思います。
もう子供ではないとはいってもまだ大人でもなく、親としてはどの程度口を出せばいいか悩ましい時期だと思います。
しかしながらやはり自分の言動には責任を持つという意識は持ってもらいたいものです。
なので、困った時は基本的には様子を伺いつつ、困っているようだったら一緒に考える、ということも一つの姿勢なのではないでしょうか。